延平老街也就是安平老街，又称台湾街或石板街。在安平古堡东侧，是三百年前荷兰人在安平所建的第一条街道，因此又称台湾第一街。1630年荷兰为了能永久的经营，于城东设立街镇，当时有三条东西向的街道，分别为宽街(今日之延平街)、新街(今日之效忠街)及北街(今日之中兴街)。 当时三条街道以宽街最为繁荣，在17世纪的当时大街上贸易商行林立，来自欧亚的各色商人来来往往，盛极一时，是明末清初全台最热闹的街道。宽街也是全台最早兴建的第一条街道，所以有台湾第一街称号，也因宽街以石板建成，又称石板街。原来的延平街到了清朝时仍是非常繁荣，街上土地公庙、杂货店、香烛店、中药行、蜜饯行、钟表行、面粉店、棉被行、珠宝店、饮食店一应俱全，为当时居民购物逛街的最佳去处。1994年(民国83年)主张括宽的当地民众与反对拓宽的全国文化界发生了“延平街事件”，争议长达一年半，当时行政院长连战于是下令暂停拆除。到了1995年7月底老街两旁居民开始自行拆屋，当年8月1日台南市政府终以维护住户生命安全为由下令拆除拓宽。 目前所见之安平老街(延平街)为拓宽之后的结果，原来的台湾第一街旧貌已不复见，仅剩与延平街平行的中兴街和效忠街保存尚称完整，还是可以体验清代时狭小的街道。延平老街以传统制法蜜饯、古早味玩具及糖果等等著名，因为近年来观光盛行，现在老街内店家大多卖纪念商品，假日两旁摊贩林立。 老街内建筑有土角厝、红砖矮屋、西式洋楼，还有夹杂着一些现代的钢筋水泥建筑。洋楼大多市白粉墙或洗石子面墙，栏杆、柱头或屋檐上饰以手工精致的浮雕。进落门为天井，设有“公妈厅”，以安放神安，门楣多悬挂太极八卦、剑狮兽牌或圆镜，以求辟邪镇灾。

交通信息：火车站出站后，马路对面有一部红88路，可直接坐到安平古堡下。打车的话可以谈到150台币/车。