密歇根大街（Michigan Avenue）和国家大道（State Street）是芝加哥最核心的购物地点，有大量的零售商、专卖店以及奢侈品专卖店。位于密歇根大街北段的芝加哥卖场（Chicago Malls）是芝加哥名副其实的购物中心，也是最新的时装展示广场。国家大道位于芝加哥市区环形线（Loop）内，是世界著名的购物广场。橡树街（Oak Street）也是一处不错的购物地点，这里有70多家精品店、沙龙，代表了巴黎、伦敦和米兰的最新潮流。

区域南边的State Street，全球最大百货公司之一梅西百货的旗舰店便位于此。规模庞大的珠宝区Jeweler’s Row也位于卢普区的购物区。珠宝区的周围，还开设着特价商店和特色连锁商店。另外，高地公园（Highland Park）是芝加哥老牌的富人区，有大量犹太居民和欧洲裔居民住在这里，有一些不错的小店。

在邻近地区，还能发现当人开设的精品店和复古商店。从Andersonville 与芝加哥河北岸的古董和家居，到柳条公园与巴克镇当地设计师的时尚品牌，再到Lakeview 与林肯公园涵盖稀奇古怪和时髦前卫的各种礼品——芝加哥可谓是购物者的梦想之地。