航空

　　芝加哥有两个机场，一个是奥海尔国际机场，另一个机场是中途机场。
　　奥海尔国际机场(O'Hare International Airport)：位于市区西北40公里处，是世界旅客最多的机场。地铁蓝线通往市中心50分钟1.5美元，机场巴士(Airport Express)驶往市中心旅馆和郊区票价15美元，由机场取行李处上车。
　　中途机场(Midway International Airport)：距市区西南20公里，郊区火车桔黄线通往市中心1.50美元，机场巴士通往市中心旅馆11美元。

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铁路

　　芝加哥是美国最大的铁路中心，去纽约20小时，洛杉矶48小时。
　　联合火车站位于市中心西Canal街和Adams街之间。高架电车(EL)Quincy站下，顺Adams街向西行三个街口可到，公共汽车#1、#7、#60、#151经过。

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公路

　　从芝加哥乘长途列车可以到达德克萨斯州、华盛顿、波士顿和纽约等城市。短途列车可到达底特律、圣路易斯、密尔沃基等地。
　　灰狗长途汽车站在市中心西南W.Harrison街630号，地铁蓝线Clinton站下车向南到Harrison街。车站24小时开放，有车通往全国各地。